WordPressで過去にアップロードした画像を全てリサイズしてくれるプラグインを紹介します。
Regenerate Thumbnailsサムネイル（アイキャッチ）画像を再生成するプラグイン
新しいテーマに切り替えた場合や、運用途中でサムネイルのサイズを変更したい場合など
非常に役に立つプラグインだと思います。
デフォルトで用意されているサムネイルサイズ以外にも、
add_theme_support(‘post-thumbnails’);で追加された
カスタムサムネイルサイズにも対応しています。
利用方法は、プラグインを有効化後に「ツール」→「Regen. Thumbnails」と進み、
「Regenerate All Thumbnails」ボタンをクリックするだけです。
非常に便利なプラグインですが、一度にすべての画像のリサイズ作業を行うため、
画像の数が多い場合はタイムアウトになりやすい問題があります。
利用の際は、必ずアップロードフォルダのバックアップを取ってから作業を行ってください。
2014/03/31追記：
同様の動作をするAJAX Thumbanil Rebuildが公開され、
非常に使い勝手が良かったので、そちらを利用した方が良いかもしれません。
記事：「サムネイル（アイキャッチ）画像を再生成するWordPressプラグインAJAX Thumbanil Rebuild」
